Синтез і дослідження антиоксидантної дії [(1-арил-5-форміл-1Н-імідазол-4-іл)тіо]пропанових кислот

Abstract

З метою пошуку в ряду імідазолілтіоалканкарбонових кислот сполук з антиоксидантними властивостями реакцією доступних 4-хлоро-5-формілімідазолів із тіопропановою кислотою синтезували нові [(1-арил-5-формілімідазол-4-іл)тіо] пропанові кислоти. Результати скринінгу антиоксидантної активності in vitro, яку оцінили за величиною інгібування швидкості аскорбатзалежного пероксидного окислення ендогенних ліпідів печінки щурів, демонструють виражений антиоксидантний ефект усіх синтезованих сполук. Максимальний ступінь гальмування швидкості Fe2+-аскорбат-ініційованого вільнорадикального окислення ліпідів під впливом речовин, які тестували, коливається в межах 67–72% у порівнянні з контролем. Результати демонструють, що збільшення довжини вуглецевого ланцюга фрагмента тіоалканкарбонової кислоти призводить до покращення антиоксидантної дії сполук, які досліджували. С целью поиска в ряду имидазолилтиоалканкарбоновых кислот соединений с антиоксидантными свойствами реакцией доступных 4-хлоро-5-формилимидазолов с тиопропановой кислотой синтезированы новые [(1-арил-5-формилимидазол-4-ил) тио]пропановые кислоты. Результаты скрининга их антиоксидантной активности in vitro, оцененной по величине ингибирования скорости аскорбатзависимого перекисного окисления эндогенных липидов печени крыс, демонстрируют выраженный антиоксидантный эффект всех синтезированных соединений. Максимальная степень торможения скорости Fe2+-аскорбатинициированного свободнорадикального окисления липидов при действии тестируемых веществ колеблется в пределах 67–72% по сравнению с контролем. Результаты показывают, что рост длины углеродной цепи фрагмента тиоалканкарбоновой кислоты приводит к увеличению антиоксидантного действия исследуемых соединений. Aim. The new [(1-aryl-5-formylimidazole-4-yl)thio]propionic acids have been synthesized to find compounds with antioxidant properties in the series of imidazolylthioalkanecarboxylic acids by the reaction of easily available 4-chloro-5-formylimidazoles with thiopropionic acid. Methods and results. The results of in vitro antioxidant activity screening have been assessed by speed inhibition value of endogenous lipids’ ascorbate-dependent peroxide oxidation in rats’ liver and show high antioxidant activity of all synthesized compounds. Maximum degree of braking velocity of Fe2+-ascorbate-initiated free-radical oxidation of lipids under the effect of tested compounds ranges within 67–72% in comparison with control samples. Conclusion. Produced results show that increasing of chain length of thioalkanecarboxylic acid fragment increases antioxidant activity of studied compounds.