Синтез та фізико-хімічні властивості похідних 8-бромо-3-метил-7-α-метилбензилксантину

Abstract

Рівень розвитку сучасної фармацевтичної науки визначається впровадженням в медичну практику нових, ефективних і нетоксичних лікарських засобів. Проблема пошуку нових препаратів залежить від наявності в арсеналі фармакологів значної кількості оригінальних і перспективних біоактивних сполук. В цьому аспекті особлива роль приділяється синтетичним з'єднанням природного походження, які успішно використовуються в медичній практиці. Останні дослідження вітчизняних та іноземних вчених свідчать про значну перспективу синтетичних похідних ксантину в створенні нових лікарських засобів різної дії. Метою даної роботи є синтез неописаних раніше похідних 8-бром-3-метил-7-α-метілбензілксантіна, як основи для подальшої хімічної модифікації ксантинових молекули, і вивчення їх фізико-хімічних властивостей. Температура плавлення визначалася відкритим капілярним способом на приладі ПТП-М. Елементний аналіз проводився на приладі Elementar Vario L cube, ПМР-спектри знімалися на спектрометрі Bruker SF-200. Нагрівання 8-бром-3-метилксантину з α-метілбензілхлорідом в ДМФА призводить до утворення 8-бром-3-метил-7-α-метілбензілксантіна. Кип'ятіння з надлишком первинного або вторинного гетероциклического аміну в середовищі метоксіетанола синтезовані відповідні 8-амінозамещенние 3-метилксантину. Реакцією вихідного бромоксантіна з надлишком гідразин гідрату в суміші вода-діоксан отримано 8-гідразіноксантін, який при короткочасному нагріванні з N-заміщеними ізатину в водному діоксані утворює відповідні 8- (індолон-2-іліден-3) -гідразіноксантіни. Структуру синтезованих речовин підтвердили методом ПМР-спектроскопії. Розроблено простий лабораторний метод синтезу 8-бром-3-метил-7-α-метілбензілксантіна, як основи для подальшої хімічної модифікації ксантинових молекули. Отримано неописані раніше 8-аміно-і 8-гідразінозамещенние 3-метил-7-α-метілбензілксантіна в результаті взаємодії 8-бром-3-метил-7-α-метілбензілксантіна з N-містять нуклеофилами. Вивчено фізико-хімічні властивості синтезованих сполук і показана синтетична перспектива отриманих речовин.