Синтез ряду 3-алкілпохідних 3-тіо-5-(2-,3-,4-нітрофеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазолів та їх подальше окиснення

Abstract

Похідні 1,2,4-тріазолу є перспективним класом біологічно активних речовин, про що свідчить велика кількість досліджень вітчизняних і зарубіжних учених. Незважаючи на наявність публікацій в плані синтезу та вивчення хімічних та біологічних властивостей 1,2,4-тріазолів і їх 3-тіопохідних, будова цих сполук, фізико-хімічні та фармакологічні властивості вивчені недостатньо. В ході роботи нами, на основі квантово-хімічних розрахунків електронної густини атомів 5-(2-,3-,4-нітрофеніл)-4- аміно-1,2,4-тріазол-3-тіонів, спрогнозовано проходження за їх участю реакцій електрофільного заміщення, здійснено синтез 3-алкілпохідних 3-тіо-5-(2-,3-,4-нітрофеніл)-4-аміно-1,2,4-тріазолів та проведено їх подальше окиснення. Будову синтезованих сполук підтверджено комплексним використанням фізико-хімічних методів аналізу. Попередні широкі дослідження фармакологічної активності показали, що дані речовини проявляють протигрибкову, протимікробну та актопротекторну активності. На найбільш активну речовину отримано патент України. 1,2,4-triazole derivatives are a promising class of biologically active substances, that is demonstrated by large number of domestic and foreign scientists’ researches. Despite on publications of the synthesis, chemical and biological properties of 1,2,4-triazole and 3-thioderivatives, the structure of these compounds, physicochemical and pharmacological properties are studied insufficiently. We predicted the electrophilic substitution reactions with quantum-chemical calculations of atom electron density of 5-(2-,3-,4-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3- thiones and carried out the synthesis of 3-alkilderivatives 3-thio-5-(2-,3-,4-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by comprehensive usage of physical-chemical methods of analysis. Previous extensive studies of pharmacological activity have shown that these substances exhibit antifungal, antimicrobial and actoprotective. On the most active compound the patent of Ukraine has been obtained.