Ацилювання 4-моно- та 4,5-дизаміщених 1,2,4-триазол-3-тіонів та показники гострої токсичності продуктів реакції

Abstract

Досліджено реакцію ацилювання ряду 4-R1 -1,2,4-триазоліл-3-тіонів та 5-R-4-R11,2,4-триазоліл-3-тіонів. При цьому розроблені препаративні методики отримання відповідних 3-ацилтіопохідних, що передбачають нетривале нагрівання вихідних речовин у м’яких умовах. Встановлено, що більш тривале нагрівання вихідних тіонів з ангідридом ацетатної кислоти призводить до утворення діацильованих похідних, наявність яких підтверджена хромато-мас-спектрометрією. Будову синтезованих речовин підтверджено комплексним використанням фізико-хімічних методів аналізу, таких як елементний аналіз, ІЧ-спектроскопія та ПМР-спектрометрія. Дослідження гострої токсичності отриманих 3-ацетилтіо-4-R1 - та 5-R-4-R11,2,4-триазолів показали, що значення LD50 даних сполук знаходяться в межах 947-1248 мг/кг і згідно з класифікацією І.К.Сидорова досліджувані речовини відносяться до ІV класу, тобто є малотоксичними речовинами. Исследованы реакции ацилирования ряда 4-R1 -1,2,4-триазолил-3-тиона и 5-R-4-R1 -1,2,4-триазолил-3-тиона. При этом разработаны препаративные методики получения соответствующих 3-ацилтиопроизводных, предусматривающие непродолжительное нагревание исходных веществ на водяной бане. Установлено, что более длительное нагревание исходных тионов с ангидридом уксусной кислоты приводит к образованию диацильных производных, наличие которых подтверждено хромато-масс-спектрометрией. Строение синтезированных веществ подтверждено комплексным использованием физико-химических методов анализа, таких как элементный анализ, ИК-спектроскопия и ПМР-спектрометрия. Исследование острой токсичности полученных 3-ацетилтио-4-R1 - и 5-R-4- R1 -1,2,4-триазола показало, что значение LD50 данных соединений находится в пределах 947-1248 мг/кг и согласно классификации Сидорова И.К. исследуемые вещества относятся к IV классу, то есть малотоксичным веществам. Acylation reaction of 4-R1 -1,2,4-triazolil-3-thiones and 5-R-4-R1 -1,2,4- triazolil-3-thiones derivatives has been studied. Thus preparative production methods of relevant 3-acylthio derivatives that involve short-term heating of initial substances on bain-marie have been developed. It was established that a prolonged heating of initial thiones with anhydride acetic acid results to formation of diacyl derivatives conSirmed with chromatography-mass spectrometry. The structure of the synthesized compounds has been conSirmed with combined using of physical chemical analysis methods such as elemental analysis , IR-spectroscopy and NMR-spectrometry. Investigation of acute toxicity for 3-acetyltio-4-R1 - and 5-R-4-R1 -1,2,4-triazoles showed that LD50 values of these compounds are within 947-1248 mg/kg and these substances belong to the fourth toxicity class and they are low-toxic substances according to Sidorov’s classiSication.