Синтез і фізико-хімічні властивості 8-аміно-7-(2-гідрокси-3-і-пропоксипропіл-1)-3-метилксантинів

Abstract

Відомо, що похідні ксантину виявляють різноманітну біологічну дію, а тому є перспективним матеріалом для наступних модифікацій для створення нових лікарських засобів. З метою пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних ксантину синтезували неописаний у фаховій літературі ряд 8-аміно-7-(2-гідрокси-3-і-пропоксипропіл-1)-3-метилксантинів. Реакцією 8-бромо-3-метилксантину з ізопропоксиметилоксираном синтезували 8-бромо-7-(2-гідрокси-3-і-пропоксипропіл-1)-3-метилксантин, який є зручним синтоном для модифікації ксантинової молекули. Взаємодія 8-бромопохідного з амінами призвела до утворення ряду відповідних 8-амінопохідних. Структура сполук однозначно доведена методом ПМР-спектроскопії. Известно, что производные ксантина оказывают разнообразное биологическое действие и поэтому являются перспективным материалом для дальнейших модификаций для создания новых лекарственных средств. С целью поиска новых биологически активных соединений среди производных ксантина синтезировали неописанный в специализированной литературе ряд 8-амино-7-(2-гидрокси-3-і-пропоксипропил-1)-3-метилксантинов. Реакцией 8-бромо-3-метилксантина с изопропоксиметилоксираном синтезирован 8-бромо-7-(2-гидрокси-3-і-пропоксипропил-1)-3-метилксантин, удобный синтон для модификации ксантиновой молекулы. Взаимодействие 8-бромопроизводного с аминами привело к образованию ряда соответствующих 8-аминопроизводных. Структура синтезированных соединений однозначно доказана методом ПМР-спектроскопии. Aim. It is known that xanthine derivatives demonstrate diverse biological effects and therefore serve as a perspective material for further modifications aimed at creating new medicinal substances. In order to search for new biologically active compounds among xanthine derivatives, a range of undescribed earlier 8-amino-7-(2-hydroxy-3-i-propoxypropyl-1)-3-methylxanthines has been synthesized. Methods and results. By the reaction of 8-bromo-3-methylxanthine with izopropoxymethyloxyrane the 8-bromo-7-(2-hydroxy-3-ipropoxypropyl- 1)-3-methylxanthine that is a convenient synthone for further modification of xanthine molecule has been synthesized. Interaction of 8-bromoderivative with amines has lead to formation of a range of respective 8-aminoderivatives. Conclusion. Structure of synthesized compounds has been definitely proved by NMR-spectroscopy.