Синтез і фізико-хімічні властивості похідних 8-бензиліденгідразино-1-(4-фторобензил)теоброміну

Abstract

Проблема пошуку біологічно активних сполук серед похідних ксантину є актуальною та перспективною. З метою розширення хімічної бібліотеки похідних ксантину синтезували ряд неописаних раніше у фаховій літературі 8-бензиліденгідразино-1-(4-фторобензил)теобромінів – потенційних біологічно активних речовин. Виявили, що взаємодія 8-бромо-1-(4-фторобензил)теоброміну з гідразин гідратом призводить до утворення 8-гідразино-1-(4-фторобензил)теоброміну, нагріванням якого з альдегідами та кетонами отримали відповідні 8-бензиліденгідразино-1-(4-фторобензил)теоброміни. Спектральні характеристики сполук свідчать про відповідність ІЧ- і ПМР-спектрів запропонованій будові 8-бензиліденгідразино-1-(4-фторобензил)теобромінів. Проблема поиска биологически активных соединений среди производных ксантина актуальна и перспективна. С целью расширения химической библиотеки производных ксантина синтезировали ряд неописанных ранее в специализированной литературе 8-бензилиденгидразино-1-(4-фторбензил)теоброминов – потенциальных биологически активных соединений. Установлено, что взаимодействие 8-бром-1-(4-фторбензил)теобромина с гидразин гидратом приводит к образованию 8-гидразино-1-(4-фторбензил)теобромина, нагреванием которого с альдегидами и кетонами получены соответствующие 8-бензилиденгидразино-1-(4-фторбензил)теобромины. Спектральные характеристики соединений свидетельствуют о соответствии ИК- и ПМР-спектров предложенной структуре 8-бензилиденгидразино-1-(4-фторбензил)теоброминов. Aim. The problem of searching biologically active compounds among xanthine derivatives is a crucial one and is an issue for long-term investigation. Aiming to enlarge the chemical library of the xanthine derivatives, a range of undescribed earlier 8-benzylidenhydrazine-1-(4-fluorobenzyl)theobromines, which are potential bioactive substances has been synthesized. Methods and results. It has been established that interaction of 8-bromo-1-( fluorobenzyl)theobromine with hydrazine hydrate leads to the formation of 8-hydrazine-1-(4-fluorobenzyl)theobromine. Respective 8-benzylidenhydrazine-1-(4-fluorobenzyl)theobromines have been obtained by heating 8-hydrazine-1-(4-fluorobenzyl)theobromine with aldehydes and ketones. Conclusion. Examined spectral characteristics of synthesized compounds attest to the conformity of IR- and NMR-spectra to the suggested structure of 8-benzylidenhydrazine-1-(4-fluorobenzyl) theobromines.