Синтез і дослідження фізико-хімічних властивостей солей 2-(5- (2-бромфеніл)-4-аміно-4Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти

Abstract

На сучасному етапі розвитку науки перед ученими постає багато питань у сфері медицини та фармації. Одне з найважливіших – дослідження та пошук нових шляхів синтезу високоефективних і малотоксичних речовин. Особливу зацікавленість викликають похідні 1,2,4-тріазолу. На їх основі створено лікарські препарати, що широко застосовуються в медицині. Мета роботи – синтез і дослідження властивостей солей 2-(5-(2-бромфеніл)-4-аміно-4Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти. Методи та результати. Як вихідні речовини обрали 2-бромбензойну кислоту, з якої через низку послідовних стадій отримали 2-(5-(2-бромфеніл)-4-аміно-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіо)оцтову кислоту. Реакцією нейтралізації отримали солі з органічними та неорганічними основами. Дослідили фізико-хімічні властивості отриманих сполук. Будова речовин підтверджена за допомогою елементного аналізу на приладі Elementar Vario L cube (CHNS), ІЧ-спектри (4000–400 см-1) знято на модулі ALPHA-Т спектрометра Bruker ALPHA FT-ІR. 1H ЯМР спектри сполук записані за допомогою спектрометра Varian Mercury VX 200 (розчинник – ДМСО-d6, внутрішній стандарт – тетраметилсилан). Утворення солей підтверджено сигналами відповідних протонованих амінів. Хромато-мас-спектральні дослідження виконали на приладі LC MS: Agilent 1260 Infinity HPLC System, спосіб іонізації – хімічна іонізація при атмосферному тиску (APCI). Висновки. Взаємодією отриманого тіону з кислотою монохлорацетатною у водному розчині подвійної кількості лугу з наступною нейтралізацією отримали відповідну карбонову кислоту. Підтверджено, що найбільші виходи солей як продуктів реакції спостерігали при використанні як розчинника води, котру надалі замінювали на ацетон. Встановили оптимальні умови отримання солей 2-(5-(2-бромфеніл)-4-R-4Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатної кислоти з неорганічними та органічними основами. На современном этапе развития науки перед учеными возникает много вопросов в сфере медицины и фармации. Одним из важнейших среди них является исследование и поиск новых путей синтеза высокоэффективных и малотоксичных веществ. Особый интерес вызывают производные 1,2,4-триазола. На их основе созданы лекарственные препараты, которые широко применяются в медицине. Цель работы – синтез и исследование свойств солей 2-(5-(2-бромфенил)-4-амино-4Н-1,2,4-триазол-3-илтио)уксусной кислоты. Методы и результаты. В качестве исходного вещества использовали 2-бромбензойную кислоту, из которой через ряд последовательных стадий получен 5-(2-бромфенил)-4-амино-4Н-1,2,4-триазол-3-тион. Реакцией нейтрализации получены соли с органическими и неорганическими основаниями. Исследованы физико-химические свойства полученных соединений. Строение веществ подтверждено с помощью элементного анализа на приборе Elementar Vario L cube (CHNS), ИК-спектры (4000–400 см-1) сняты на модуле ALPHA-Т спектрометра Bruker ALPHA FT-ИR. 1H ЯМР спектры соединений записаны с помощью спектрометра Varian Mercury VX 200 (растворитель – ДМСО-d6, внутренний стандарт – тетраметилсилан). Образование солей подтверждено сигналами соответствующих протонированных аминов. Хромато-масс-спектральные исследования проводили на приборе LC MS: Agilent 1260 Infinity HPLC System , способ ионизации – химическая ионизация при атмосферном давлении (APCI). Выводы. Взаимодействием полученного тиола с кислотой монохлорацетатной в водном растворе удвоенного количества щелочи с последующей нейтрализацией получена соответствующая карбоновая кислота. Подтверждено, что наибольшие выходы солей как продуктов реакции наблюдали при использовании в качестве растворителя воды, с последующей ее заменой на ацетон. Установлены оптимальные условия получения солей 2-(5-(2-бромфенил)-4-амино-4Н-1,2,4-триазол-3-илтио)уксусной кислоты с неорганическими и органическими основаниями. At this stage of the development of modern science the scientists get a lot of questions in the field of medicine and pharmacy, and one of the most important among them is the study and search of new ways of synthesis of high-performance and low-toxic substances. Special attention is paid to 1,2,4-triazole and xanthine. On their basis some medical drugs were made, which are widely used in medicine. The aim of this work was the synthesis and study of properties of salts of 5-((2-bromophenyl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetic acid. Methods and results. As starting material theophylline was selected. Through a number of stages 5-(2-bromphenyl)-4-amino-4H-1,2,4- triazole-3-thion was obtained. By the reaction of neutralization the salts with organic and inorganic bases were obtained. The physical-chemical properties of the compounds were determined. The structure of the substances was confirmed by elemental analysis on an Elementar Vario L cube (CHNS) instrument; IR spectra (4000–400 cm-1) were taken on the ALPHA-T modules of the Bruker ALPHA FT-IR spectrometer. The 1H NMR spectra of the compounds were recorded using a Varian Mercury VX 200 spectrometer (solvent – DMSO-d6, internal standard: tetramethylsilane). The formation of salts was confirmed by the signals of the corresponding protonated amines. Chromato-mass spectral studies were carried out on the LC MS: Agilent 1260 Infinity HPLC System , ionization method – chemical ionization at atmospheric pressure (APCI). Conclusions. The interaction of the resulting thiol with monochloracetic acid in aqueous solution with double quantity of alkali and subsequent neutralization leads to corresponding carboxylic acid obtaining. It was confirmed that the greatest outputs of salts as the reaction products were observed when using water as the solvent with the subsequent replacement of acetone. the optimum conditions of obtaining salts of 5-((2-bromophenyl)-4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetic acid with inorganic and organic bases were determined.