Синтез і протимікробні властивості 8-бензиліденгідразино-1-н-пропілтеобромінів

Abstract

Відомо, що похідні ксантину виявляють різноманітну біологічну дію і тому є перспективним матеріалом для створення нових лікарських засобів. З метою пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних ксантину синтезували неописаний у фаховій літературі ряд 8-бензиліденгідразино-1-н-пропілтеобромінів. Нагрівання 8-бромо-1-н-пропілтеоброміну з надлишком гідразин гідрату в середовищі водного діоксану призводить до утворення 8-гідразино-1-н-пропілтеоброміну, який є зручним синтоном для наступної модифікації ксантинової молекули. Взаємодія 8-гідразинотеоброміну з альдегідами призвела до утворення ряду відповідних 8-бензиліденгідразинопохідних. Структуру синтезованих сполук однозначно довели методом ПМР-спектроскопії. Здійснили первинне скринінгове дослідження протимікробної активності синтезованих сполук, що показало перспективність наступного пошуку антистафілококових і протигрибкових засобів у цьому ряді. Известно, что производные ксантина оказывают разнообразное биологическое действие и поэтому являются перспективным материалом для создания новых лекарственных средств. С целью поиска новых биологически активных соединений среди производных ксантина синтезировали неописанный в специализированной литературе ряд 8-бензилиденгидразино-1-н-пропилтеоброминов. Нагревание 8-бромо-1-н-пропилтеобромина с избытком гидразина гидрата в среде водного диоксана ведет к образованию 8-гидразино-1-н-пропилтеобромина – удобного синтона для дальнейшей модификации ксантиновой молекулы. Взаимодействие 8-гидразинотеобромина с альдегидами привело к образованию ряда соответствующих 8-бензи-лиденгидразинопроизводных. Структура синтезированных соединений однозначно доказана методом ПМР-спектроскопии. Проведено первичное скрининговое исследование противомикробной активности синтезированных соединений, показавшее перспективность дальнейшего поиска антистафилококковых и противогрибковых средств в данном ряду. It is known that xanthine derivatives demonstrate diverse biological effects and therefore serve as a perspective material for further modifications aimed at creating brand new medicinal substances. Aim. In order to search new biologically active compounds among xanthine derivatives a range of undescribed earlier 8-benzylidenhydrazino-1-n-propyltheobromines has been synthesized. Methods and results. Heating of 8-bromo-1-n-propyltheobromine with an excess of hydrazine hydrate in aqueous dioxane leads to the formation of 8-hydrazino-1-n-propyltheobromine that is a convenient synthone for further modification of xanthine molecule. Interaction of 8-hydrazinoptheobromine with aldehydes has lead to formation of a range of respective 8-benzylidenhydrazinoderivatives. Structure of synthesized compounds has been definitely proved by NMR-spectroscopy. Conclusion. Primary screening research of antimicrobial activity of 8-benzylidenhydrazine derivatives has been conducted, it reveals the viability of further search for antistaphylococcal and antifungal drugs within this range.