Синтез та властивості похідних 1,2,4-тріазолу, які містять фрагменти циклопропану, 2-метилфурану та тіадіазолу

Abstract

Вступ. Пошук біологічно активних сполук в ряду похідних 1,2,4-тріазолу є актуальним завданням сучасної фармації. Метою дослідження стала розробка нових ефективних методів синтезу триазоловмісних гетероциклічних систем на основі похідних циклопропану, тіадіазолу та фурану. Матеріал і методи. Методи органічного синтезу (алкілування, гідразіноліз, нуклеофільне приєднання, внутрішньомолекулярна гетероциклізація), температура плавлення капілярним способом, елементний аналіз, ІЧ-, 1H ЯМР, хромато-мас-спектрометрія, газова хроматографія, методи in silico, in vivo і in vitro скринінгу біологічної активності, методи статистики. В якості вихідних сполук відповідно були використані хлороформ, тіосемікарбазид та метил 2-метилфуран-3-метаноат. Усі три речовини піддавались постадійній хімічній трансформації, яка закінчувалась вдало. Результат - 5-(2,2-дихлор-1-метилциклопропіл)-4-феніл-1,2,4-тріазол-3-тіол, 5-(((5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-іл)тіо)метил)-4-R-1,2,4-тріазол-3-тіол , 4-метил-5-(((4-метил-5-(2-метилфуран-3-іл)-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)-1,2,4-тріазол-3-тіол, які були використані в якості інтермедіатів для подальших реакцій алкілування галогеналканами та галогенкислотами. Склад та будова синтезованих сполук були підтверджені комплексним використанням елементного аналізу, ІЧ- та 1Н ЯМР-спектрометрії.