Синтез, перетворення, фізико-хімічні і біологічні властивості похідних 1,2,4-триазолу, які містять тіофен-2-ілметильний замісник

Abstract

Проведено аналіз та узагальнено дані з літературних джерел останніх років, щодо актуальних методів синтезу та пошуку біологічно активних сполук у ряді похідних 1,2,4-триазолу. Як фундаментальні структури для реалізації синтетичної стратегії було обрано 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-триазол-3-тіол та 3-(тіофен-2- ілметил)-1H-1,2,4-триазол-5-тіол. На основі вихідних тіолів отримано 4-((R- іден)аміно)-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-триазол-3-тіоли, для яких проведено реакції відновлення та отримано водорозчинні калієві та натрієві солі. Для отримання нових 4-R-3-(алкілтіо)-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4- триазолів було здійснено реакції алкілування 1-бромалканами, а також реалізовано мікрохвильовий синтез алкілпохідних дією спиртів і каталітичної кількості хлоридної кислоти за допомогою системи Milestone Flexi Wave. Досліджено взаємодію вихідних тіолів з циклічними галогенпохідними в оптимальних умовах мікрохвильового синтезу. The data from literary sources of recent years were analyzed and summarized, regarding to the current methods of synthesis and search for biologically active compounds in a raw of 1,2,4-triazole derivatives. It was chosen 4-amino-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol and 3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-thiol, as the basic structures for the implementation of the synthetic strategy. Based on the initial compounds, 4-((Ridene) amino)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols were obtained, for which reduction reactions were carried out and water-soluble potassium and sodium salts were synthesized. To obtain new 4-R-3-(alkylthio)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazoles alkylation reactions with 1-bromoalkanes were carried out. Also microwave synthesis of alkyl derivatives was realized by the effect of alcohols and of a catalytic amount of hydrochloric acid using the Milestone Flexi Wave system. It was investigated the interaction of initial thiols with cyclic halogen derivatives under optimal conditions of microwave synthesis.