Synthesis of 6-R-3-(2-aminophenyl)-2Н-[1,2,4]-Thriazin-5-ones: Resources and Limitations

Abstract

The novel methods of 6-R-3-(2-aminophenyl)-2Н-1,2,4-triazin-5-ones synthesis by 2-R-[(3H-quinazoline-4-yliden)hydrazono]-a-carboxylic acid esters hydrazinolysis and nucleophylic cleavage of 3-R-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-2-ones are worked out. It is shown that 2-R-[(3H-quinazoline-4-yliden)hydrazono]-a-carboxylic acid esters under hydrazinolysis form (3Н-quinazoline-4-yliden)hydrazine or 6-R-3-(2-aminophenyl)-2Н-1,2,4-triazin-5-ones. The reaction direction depends on geometric isomerism of corresponding esters. Розроблено новий метод синтезу 6-R-3-(2-амінофеніл)-2Н-[1,2,4]-тріазин-5-онів гідразинолізом естерів 2-R-[(3H-хіназолін-4-іліден)гідразоно]-a-карбонових кислот, а також нуклеофільним розщепленням 3-R-2H-[1,2,4]тріазино[2,3-c]хіназолін-2-онів. Показано, що естери 2-R-[(3H-хіназолін-4-іліден)гідразоно]-a-карбонових кислот під дією гідразину гідрату утворюють (3Н-хіназолін-4-іліден)гідразин або 6-R-3-(2-амінофеніл)-2Н-[1,2,4]-тріазин-5-они. Напрямок реакції залежить від геометричної ізомерії відповідних естерів.