Фізико-хімічні властивості деяких алкілпохідних 4-аміно-5-(фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-1,2,4-тріазол-3-тіолів

Abstract

Публікації вітчизняних та іноземних учених за останнє десятиріччя переконливо засвідчують, що пошук нових молекул серед фуранпохідних 1,2,4-тріазолу має не лише теоретичний інтерес щодо дослідження фізико-хімічних властивостей сполук, але й практичну значущість стосовно впровадження найбільш активних речовин у різні сфери життєдіяльності людини. Найяскравішим прикладом є реєстрація нового вітчизняного ветеринарного препарату «Трифузол 1% розчин для ін’єкцій» (реєстраційне посвідчення АВ-05486-01-14 від 01.10.2014). Діюча речовина «Трифузолу» – водорозчинна субстанція, котра за хімічною формулою є фуранпохідним 1,2,4-тріазол-3-тіону. Мета роботи – дослідження реакцій, що пов’язані з вивченням фізико-хімічних властивостей нових похідних 1,2,4-тріазол-3-тіонів із фрагментами гетероциклічної системи фурану, які представляють науковий інтерес та перспективність на шляху пошуку нових біологічно активних сполук, котрі необхідні для створення потенційних ліків. Уперше синтезували ряд алкілпохідних 4-аміно-5-(фуран-2-іл, 2-метилфуран-3-іл)-1,2,4-тріазол-3-тіолів. Як алкілуючі агенти застосовували відповідні бромалкани. Будову синтезованих речовин підтверджено комплексними фізико-хімічними методами аналізу (елементний аналіз, ПМР-спектроскопія, хромато-мас-спектрометрія), а їхню індивідуальність – хроматографічно. Публикации отечественных и иностранных учёных за последние десять лет убедительно доказывают, что поиск новых молекул среди фуранпроизводных 1,2,4-триазола имеет не только теоретический интерес, касающийся изучения физико-химических свойств соединений, но и практическую значимость по внедрению наиболее активных веществ в различные сферы жизнедеятельности человека. Ярким примером является регистрация нового отечественного ветеринарного препарата «Трифузол 1% раствор для инъекций» (регистрационное удостоверение АВ-05486-01-14 от 01.10.2014). Действующее вещество «Трифузола» – это водорастворимая субстанция, которая в химическом отношении является фуранпроизводным 1,2,4-триазол-3-тиона. Цель работы – дальнейшие исследования реакций, связанных с изучением физико-химических свойств новых производных 1,2,4-триазол-3-тионов с фрагментами гетероциклической системы фурана, представляющей научный интерес и перспективность на пути поиска новых биологически активных соединений, необходимых для создания потенциальных лекарств. Впервые нами синтезирован ряд алкилпроизводных 4-амино-5-(фуран-2-ил, 2-метилфуран-3-ил)-1,2,4-триазол-3-тиолов. В качестве алкилирующих агентов применяли соответствующие бромалканы. Строение синтезированных веществ подтверждено комплексными физико-химическими методами анализа (элементный анализ, ПМР-спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия), а их индивидуальность – хроматографически. Publications of domestic and foreign scientists in the last ten years clearly show that the search for new molecules among 1,2,4-triazole furan derivatives has not only theoretical interest in the study of physical and chemical properties of compounds, but also has a practical signifi cance on the implementation of the most active agents in various spheres of human activity. The most striking example is the registration of new domestic veterinary drug «Tryfuzol 1% solution for injections» (registration certifi cate AB-05486-01-14 from 01.10.2014). Active substance of the «Tryfuzol» is a water-soluble substance, which is furan derivative of 1,2,4-triazole-3-thione according to the chemical formula. Aim. Further research of reactions which are related to the study of physical and chemical properties of new 1,2,4-triazole-3-thione derivatives with heterocyclic furan system fragments, is an important task in the search for new biologically active compounds needed for the potential drugs creation. Methods and results. For the fi rst time we have synthesized the number of 4-amino-5-(furan-2yl, 2-metylfuran-3-yl)-1,2,4-triazole-3-thiol alkyl derivatives. As alkylating agents we have used appropriate bromalkans. Conclusions. The structure of the synthesized compounds has been confi rmed by complex physical and chemical analysis methods (elemental analysis, NMR spectroscopy, chromatography-mass spectrometry), and their individuality has been confi rmed chromatographically.