Reactivity of phthalic anhydride and its structural analogues toward 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones

Abstract

This study explores the reactivity of phthalic anhydride and its structural analogues toward 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones. It was found that short-term refluxing of these starting compounds leads to the formation of the corresponding Nsubstituted cyclic imides. In contrast, prolonged refluxing of partially or fully hydrogenated phthalic anhydride with 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones results in the formation of substituted isoindolo[2,1-a][1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolines via further cyclization. The structures of the synthesized compounds were confirmed by a combination of physicochemical methods, including HPLC-MS, NMR spectroscopy, and X-ray diffraction. The structural characteristics and crystallographic data of the products are discussed in detail. A plausible mechanism for the formation of the isoindolo[2,1-a][1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline system is also proposed and rationalized. Надана робота присвячена дослідженню реакційної здатності фталевого ангідриду та його структурних аналогів за відношенням до 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-триазин-5(2H)-онів. Встановлено, що короткочасне кип’ятіння названих вихідних речовин приводить до утворення відповідних N-заміщених ізоіндолів. Тривале кип’ятіння частково або повністю гідрогенізованих фталевих ангідридів з 3-(2-амінофеніл)-6-R-1,2,4-тріазин-5(2H)-онами приводить до подальшої циклізації та формування відповідних заміщених ізоіндоло[2,1-а][1,2,4]триазино[2,3-с]хіназолінів. Структуру одержаних сполук підтверджено комплексом фізико-хімічних методів, вклю- чаючи ВЕРХ-МС, ЯМР-спектроскопію та рентгеноструктурний аналіз. Обговорено структурні особливості одержаних сполук, а також дані рентгеноструктурного аналізу. Крім того, запропоновано та обґрунтовано механізм утворення ізоіндоло [2,1-а][1,2,4]триазино[2,3-с] хіназолінової системи.