Оптимізація способів одержання 4-((5-децилтіо)-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-іл)метил) морфоліну

Abstract

Мета роботи – розробка нового, ефективного та надійного способу одержання 4‐((5‐децилтіо)‐4‐ метил‐4‐Н‐1,2,4‐триазол‐3‐іл)метил)морфоліну шляхом оптимального підбору вихідних реагентів та умов одержання кінцевого продукту за участю мікрохвильового випромінювання. Матеріали та методи. Вихідні реагенти для синтезу були закуплені у Sigma (Aldrich). ІЧ‐спектри знімались на спектрофотометрі Bruker Alpha в області 7500–400 см‐1 із використанням методу нанесення рідини на плівку. Газовий хроматограф Agilent 7890B з мас‐спектрометричним детектором 5977B. Для ідентифікації компонентів була використана бібліотека мас‐спектрів NIST14. Система мікрохвильового синтезу Milestone Flexi Wave. Для визначення температури плавлення використовували відкритий капілярний метод на приладі OptiMelt MPA100. Результати. Мікрохвильові умови синтезу вихідної сполуки оцінювали за різних умов: час опромінення в режимі потужності (600 і 500 Вт), так і в різному проміжку часу проходження реакції. Цікаво, що при спробі в режимі потужності при будь‐якому налаштуванні протягом 5–15 хвилин було виявлено мало продукту реакції. Через 20, 25, 30 хвилин відбирали із реакційного середовища проби і аналізували за допомогою газової хроматографії. Оптимальними умовами для проведення синтезу при мікрохвильовому випромінюванні, а саме потужність 600W та час – 30 хвилин, дозволяють отримати сполуку 4‐((5‐ децилтіо)‐4‐метил‐4Н‐1,2,4‐триазол‐3‐іл)метил)морфоліну зі значними виходом 97% для промислового виробництва зазначеної субстанції. The purpose of the work is to develop a new, effective and reliable method of obtaining 4‐((5‐decylthio)‐4‐ methyl‐4‐H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)methyl)morpholine, by optimal selection of starting reagents and conditions for obtaining the final product with the participation of microwave radiation. Materials and methods. The starting reagents for the synthesis were purchased from Sigma (Aldrich). IR spectra were taken on a Bruker Alpha spectrophotometer in the range 7500–400 cm‐1 using the liquid‐on‐film method. Agilent 7890B gas chromatograph with 5977B mass spectrometric detector. The NIST14 mass spectrum library was used to identify the components. Milestone Flexi Wave Microwave Synthesis System. To determine the melting temperature, the open capillary method was used on the OptiMelt MPA100 device. The results. The microwave conditions of the synthesis of the original compound were evaluated under different conditions: the irradiation time in the power mode (600 and 500 W), as well as in different reaction time intervals. Interestingly, when tried in power mode at any setting for 5–15 minutes, little reaction product was detected. After 20, 25, 30 minutes, samples were taken from the reaction medium and analyzed using gas chromatography. Optimum conditions for synthesis under microwave radiation, namely power 600W and time ‐ 30 minutes, allow to obtain the compound 4‐((5‐decylthio)‐4‐methyl‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)methyl ) of morpholine with a significant yield of 97% for the industrial production of the specified substance.