Синтез і фізико-хімічні властивості 3-бензил-8-(5-меркапто-4-феніл-[1,2,4]-тріазол-3-ілметилтіометил)-ксантину та його S-заміщених похідних

Abstract

Нині дослідження, що присвячені створенню нових біологічно активних речовин, здійснюють серед різноманітних класів органічних сполук, а ключовим вважають комбінування в одній молекулі декількох активних гетероциклічних фрагментів. З цією метою нами розроблена препаративна методика синтезу 3-бензил-8-(5-меркапто-4-феніл-[1,2,4]-тріазол-3-ілметилтіо-метил)-ксантину та його S-заміщених похідних. На прикладі пропілового естеру [5-(3-бензилксантиніл-8-метилтіометил)-4-феніл-[1,2,4]-тріазол-3-іл]тіоацетатної кислоти показали можливість подальшої функціоналізації тріазолілметилтіометилксантинів. Будова та індивідуальність усіх сполук, що одержали, беззаперечно доведена даними елементного аналізу, ІЧ-, 1Н ЯМР-спектроскопії, мас-спектрометрії та тонкошаровою хроматографією. В настоящее время исследования, посвященные созданию новых биологически активных веществ, проводятся среди разнообразных классов органических соединений. Ключевым считается комбинирование в одной молекуле нескольких активных гетероциклических фрагментов. С этой целью нами разработана препаративная методика синтеза 3-бензил-8-(5-меркапто-4-фенил-[1,2,4]-триазол-3-илметилтиометил)-ксантина и его S-замещённых производных. На примере пропилового эфира [5-(3-бензилксантинил-8-метилтиометил)-4-фенил-[1,2,4]триазол-3-ил]-тиоуксусной кислоты была показана возможность дальнейшей функционализации триазолилметилтиометилксантинов. Структура и индивидуальность всех полученных соединений были доказаны данными элементного анализа, ИК-, 1Н ЯМР-пектроскопии, масс-спектрометрии и тонкослойной хроматографией. Aim. Currently, researches, devoted to obtain new active compounds, are carried out among various classes of organic compounds, and combination of several active heterocyclic fragments in one molecule is considered the key way in such researches. Methods and results. For this purpose, we have developed a preparative method of synthesis of 3-benzyl-8-(5-mercapto-4-phenyl-[1,2,4]-triazole-3-ylmethylthiomethyl)xanthine and its S-substituted derivatives. On example of propyl ester of [5-(3-benzylxanthinyl-8-methylthiomethyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazole-3-yl]thioacetic acid the possibility of further functionalization of triazolylmethylthiomethylxanthines has been shown. Conclusion. The structures and identity of all synthesized compounds have been proved by elemental analysis, IR-, 1H NMR-spectroscopy, mass-spectrometry and by thin layer chromatography.