Гексафторосиликаты 3,5-дизамещенных катионов 1,2,4-триазолия как потенциальные кариеспротекторные агенты

Abstract

В работе представлены результаты синтеза и изучения физико-химических характеристик ряда гексафторосиликатов 3,5-дизамещенных катионов 1,2,4-триазолия состава (LH)2SіF6∙nН2О (L1 = 3-пиридин-3-ил-5-(2′-аминофенил)-1H-1,2,4-триазол, n = 1; L2 = 3-бензофуран-2-ил-5-(2′-амино-3′-метил-фенил)-1H-1,2,4-триазол, n = 1; L3 = 5-(2′-амино-5′-хлоро-фенил)-3-фуран-3-ил-1H-1,2,4-триазол, n = 1; L4 = 3-адамантан-1-ил-5-(2′-амино-фенил)-1H-1,2,4-триазол, n = 2; L5 = 5-(2′-амино-3′-метил-фенил)-3-фуран-3-ил-1H-1,2,4-триазол, n = 1; L6 = 3-тиофен-3-ил-5-(2′-амино-3′-фторо-фенил)-1H-1,2,4-триазол, n = 2; L7 = 3-тиофен-2-ил-5-(2′-амино-3′-фторо-фенил)-1H-1,2,4- триазол, n = 3), представляющих интерес в качестве потенциальных кариеспротекторных агентов. Синтез гексафторосиликатов осуществляли путем взаимодействия метанольных растворов гетероциклических оснований L с 45%-ной кремнефтороводородной кислотой (мольные соотношения L : H2SiF6 = 1 : 3). Полученные соединения охарактеризованы методами элементного анализа, ИК-, ЯМР 19F-спектроскопии, масс-спектрометрии, термогравиметрии. Спектральные данные подтверждают ионное строение выделенных продуктов с вероятной реализацией межионных Н-связей, приводящих к искажению октаэдрической (Oh) геометрии анионов SіF62–. По данным расчетов эффективных зарядов на атомах L1–L7 методом РМ3, центром протонирования в катионах LH+ является атом азота N 2 пиридинового типа. В водных растворах гексафторосиликаты подвергаются гидролизу с образованием аниона [SіF5(H2О)]–. Оценка кариеспротекторного действия гексафторсиликатов 1,2,4-триазолия будет являться предметом наших дальнейших исследований.