The study of reactions of 7-substituted 8-hydrazino-3-methylxanthine with β-dicarbonyl compounds

Abstract

The problem of searching biologically active compounds amidst xanthine derivatives is a crucial one and is an issue for long-term investigation. The aim of this paper was to study reactions of 7-substituted 8-hydrazino-3methylxanthine with acetylacetone and acetoacetic ether. Methods and results. Reaction of 7-substituted 8-hydrazinoxanthines together with acetylacetone is performed by way of forming the respective 7-substituted 8-(3,4-dimethylpyrazole-1-yl)-3-methylxanthines. Interaction of hydrazinoxanthines with the excess of acetoacetic ether proceeds with the formation of 8-(3,4-dimethyl-6-oxopyrano[2,3-s]pyrazol-1-yl)xanthines. Conclusion. The investigated spectral characteristics of synthesized compounds indicate of relevance of IR-, NMR- and mass spectra to the proposed structure –(3,4-dimethyl-6-oxopyrano[2,3-s]pyrazol-1-yl)xanthines and 7-substituted 8-(3,4-dimethylpyrazole-1-yl)-3-methylxanthine. Проблема пошуку біологічно активних сполук серед похідних ксантину актуальна та перспективна. Мета роботи – вивчення реакцій 7-заміщених 8-гідразино-3-метилксантину з ацетилацетоном та ацетоацетатним естером. Реакція 7-заміщених 8-гідразино-3-метилксантину з ацетилацетоном реалізується утворенням відповідних 8-(3,4-диметилпіразол-1-іл)-3-метилксантинів. Взаємодія гідразиноксантинів із надлишком ацетоацетатного естера перебігає з утворенням 8-(3,4-диметил-6-оксопірано[2,3-с]піразол-1-іл)ксантинів. Досліджені спектральні характеристики синтезованих сполук свідчать про відповідність ІЧ-, ПМР- та мас-спектрів запропонованій будові 8-(3,4-диметил-6-оксопірано[2,3-с]піразол-1-іл)ксантинів і 7-заміщених 8-(3,4-диметилпіразол-1-іл)-3-метилксантину. Проблема поиска биологически активных соединений среди производных ксантина актуальна и перспективна. Целью работы являлось изучение реакций 7-замещенных 8-гидразино-3-метилксантина с ацетилацетоном и ацетоуксусным эфиром. Реакция 7-замещенных 8-гидразиноксантинов с ацетилацетоном реализуется образованием соответствующих 8-(3,4-диметилпиразол-1-ил)-3-метилксантинов. Взаимодействие гидразиноксантинов с избытком ацетоуксусного эфира протекает с образованием 8-(3,4-диметил-6-оксопирано[2,3-с]пиразол-1-ил)ксантинов. Исследованные спектральные характеристики синтезирован-ных соединений свидетельствует о соответствии ИК-, ПМР- и масс-спектров предложенной структуре 8-(3,4-диметил-6-оксопирано[2,3-с]пиразол-1-ил)ксантинов и 7-замещенных 8-(3,4-диметилпиразол-1-ил)-3-метилксантина.