Синтез, фізико-хімічні властивості похідних 2-((4-R-5-(тіофен- 2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів - Сугак, Ольга Анатоліївна; Панасенко, Олександр Іванович; Книш, Євгеній Григорович; Suhak, O. A.; Panasenko, O. I.; Knysh, Ye. G. (Запорізький державний медичний університет, 2017)
Аналіз наукової літератури за останні десятиріччя показав, що великі синтетичні можливості в напрямі створення нових ефективних лікарських субстанцій надають гетероциклічні сполуки, зокрема похідні 1,2,4-тріазолу. Ядро 1,2,4-тріазолу є структурним фрагментом багатьох синтетичних лікарських засобів. Особливу зацікавленість викликають іліденгідразиди 2-(5-R-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот як потенційні біологічно активні сполуки, серед яких можуть бути знайдені високоефективні лікарські засоби. Мета роботи – синтез іліденгідразидів 2-(5-R-1,2,4-тріазол-3-ілтіо)ацетатних кислот, вивчення їхніх фізико-хімічних властивостей сучасними методами аналізу: елементного, ІЧ,1Н-ЯМР-спектроскопії, а їхньої індивідуальності – методом ВЕРХ-МС. Матеріали та методи. Синтезовані похідні 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів і вивчені їхні фізико-хімічні властивості сучасними методами аналізу: елементного, ІЧ,1Н-ЯМР-спектроскопії, а їхня індивідуальність – методом ВЕРХ-МС. N’-R1-іден-2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиди отримали шляхом додавання ароматичного (2-BrC6H4, 2,3-(OCH3)2C6H3, 3,5-(OCH3)2C6H3, 4-N(CH3)2C6H4, 3,4-F2C6H3, 2-NO2C6H4,4-NO2C6H4, 4-OHC6H4, 2-OHC6H4, 4-FC6H4, 2-CI-6-FC6H3) або гетероциклічного (2-SC4H3, 5-NO2-2-C4H2O) альдегіду до еквівалентної кількості відповідного 2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразиду в середовищі ацетатної кислоти. Дослідження фізико-хімічних властивостей сполук, що одержали, виконали згідно з методами, які наведенні у ДФУ. Хромато-мас-спектральні дослідження здійснили на газорідинному хроматографі Agilent 1260 Infinity HPLC з обладнаним мас-спектрометром Agilent 6120 (іонізація в електроспреї (ESI). Висновки. Результати свідчать про можливість надалі вивчати біологічну дію синтезованих сполук. Під час досліджень синтезовано N’-R1-іден-2-((4-R-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)ацетогідразидів і вивчено їхні фізико-хімічні властивості. Aim. Analysis of the scientific literature over the past decade has shown that large synthetic possibilities towards creating new and effective drug substances have heterocyclic compounds, in particular the derivatives of 1,2,4-triazole. 1,2,4-triazole is a structural fragment of many synthetic drugs. The special interest cause ylidene hydrazides of 2-(5-R-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetic acids as potential biologically active compounds, among which highly effective medicines can be found. With the aim of finding new biologically active compounds the derivatives of 2-((4-R-5-(thiophene-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)aceticohydrazides have been synthesized, their physical-chemical properties have been studied with the use of modern methods, namely elemental analysis, IR,1H-NMR spectroscopy, and their individuality by HPLC-MS. Materials and methods. N’-R1-еden-2-((4-R-5-(thiophene-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)aceticohydrazides were received by adding aromatic (2-BrC6H4, 2,3-(OCH3)2C6H3, 3,5-(OCH3)2C6H3, 4-N(CH3)2C6H4, 3,4-F2C6H3, 2-NO2C6H4,4-NO2C6H4, 4-OHC6H4, 2-OHC6H4, 4-FC6H4, 2-CI-6-FC6H3) or heterocyclic (2-SC4H3, 5-NO2-2-C4H2O) aldehyde to an equivalent amount of the appropriate 2-((4-R-5-(thiophene-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)aceticohydrazide in the acetic acid medium. The study of physical-chemical properties of obtained compounds was carried out according to the methods outlined in SPU. Chromato-mass-spectral studies were performed on hazarding chromatograph Agilent 1260 Infinity HPLC equipped with mass spectrometer Agilent 6120 with ionization in electro-spray (ESI). Conclusion. This suggests the possibility for further study of biological action of the synthesized compounds. As a result of studies the N’-R1-eden-2-((4-R-5-(thiophene-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)aceticohydrazides have been synthesized and their physical-chemical properties have been studied.
Synthesis, physical-chemical properties of 2-((4-R-5-(thiophene-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)acetohydrazides
Keywords: 1,2,4-тріазол; гідразиди; іліденгідразиди; синтез; 1,2,4-triazoles; hydrazides; ylidene hydrazides; synthesis