Синтез нових алкілсульфоніл(сульфініл) похідних 1,2,4-тріазолу на основі (3-(алкілтіо)-4-R-1,2,4-тріазол-5-іл)(феніл)метанолів - Рудь, Адель Миколаївна; Каплаушенко, Андрій Григорович; Самелюк, Юрій Геннадійович; Рудь, А. М.; Каплаушенко, А. Г.; Самелюк, Ю. Г.; Rud, А. M.; Kaplaushenko, A. G.; Samеliuk, Yu. G. (Запорізький державний медичний університет, 2018)
Останніми роками велику увагу приділяють пошуку та створенню нових лікарських засобів. Цілеспрямований синтез сполук із низькою токсичністю та вираженими біологічними властивостями є головним завданням для створення лікарських препаратів. Особливий інтерес становлять азотовмісні гетероцикли як високоефективні фармакологічно активні сполуки. Доволі велику увагу в цьому напрямі приділяють вивченню біологічної активності 1,2,4-тріазолів, оскільки ядро 1,2,4-тріазолу є структурним фрагментом лікарських препаратів із різноманітними фармакологічними ефектами. Мета роботи – синтез нових сполук у ряду 1,2,4-тріазол-3-тіонів, що містять гідроксифенільні замісники. Синтезувати вихідні сполуки, для яких вивчити реакції алкілування та окислення атому Сульфуру до IV- та VI-валентного стану. Матеріали та методи. Підтвердження будови, встановлення індивідуальності та чистоти отриманих речовин виконали комплексним використанням елементного аналізу, ІЧ-, УФ-спектрофотометрії, 1Н ЯМР-спектрометрії, ТШХ, ВЕРХ-МС. Результати. Отримали ряд похідних 1,2,4-тріазол-3-тіонів, а саме окислені форми їхніх s-алкілпохідних, що мають практичне значення для розробників лікарських препаратів, а також для науковців у галузі органічного синтезу. Фармакологічну активність 1,2,4-тріазол-3-тіонів вивчено недостатньо. На наш погляд, синтез, вивчення фізико-хімічних та біологічних властивостей 1,2,4-тріазол-3-тіонів з гідроксифенільними замісниками мають наукову новизну, теоретичне та практичне значення. Тому пошук біологічно активних речовин у цьому ряді сполук продовжується. Висновки. Синтезовано 13 нових потенційних біологічно активних молекул: (3-(алкілсульфоніл(сульфініл))-4-R-1,2,4-тріазол-5- іл)(феніл)метанолів, структуру яких підтверджено комплексом фізико-хімічних методів аналізу. В последние годы большое внимание уделяется поиску и созданию новых лекарственных средств. Целенаправленный синтез соединений с низкой токсичностью и выраженными биологическими свойствами является главным заданием на пути создания лекарственных препаратов. Особый интерес в этом направлении представляют азотсодержащие гетероциклы как высокоэффективные соединения. Довольно большое значение уделяется изучению биологической активности 1,2,4-триазолов, поскольку ядро 1,2,4-триазола является структурным фрагментом лекарственных препаратов с разнообразными фармакологическими эффектами. Цель работы – синтез новых соединений в ряду 1,2,4-триазол-3-тионов, которые содержат гидроксифенильные заместители. Синтезировать исходные соединения, для которых изучить реакции алкилирования и окисления атома Сульфура до IV- и VI-валентного состояния. Материалы и методы. Подтверждение строения, определение индивидуальности и чистоты полученных веществ проведено комплексным использованием элементного анализа, ИК-, УФ-спектрофотометрии, 1Н ЯМР-спектрометрии, ТСХ, ВЭЖХ-МС. Результаты. Получен ряд производных 1,2,4-триазол-3-тионов, а именно окисленные формы s-алкилпроизводных, которые имеют практическое значение для разработчиков лекарственных препаратов, а также для ученых в области органического синтеза. Фармакологическая активность 1,2,4-триазол-3-тионов изучена недостаточно. Синтез, изучение физико-химических и биологических свойств 1,2,4-триазол-3-тионов с гидроксифенильными заместителями имеют научную новизну, теоретическую и практическую значимость. Поэтому дальнейший поиск биологически активных веществ в данном ряду соединений продолжается. Выводы. Синтезированы 13 новых потенциальных биологически активных молекул: (3-(алкилсульфонил(сульфинил))-4-R-1,2,4-триазол-5-ил)(фенил)метанолов, структура которых подтверждена комплексом физико-химических методов анализа. In recent years, much attention has been paid to the search and creation of new drugs. Purposeful synthesis of compounds with low toxicity and pronounced biological properties is the main stage in the development of medicinal products. Of particular interest in this direction are nitrogen-containing heterocycles, as highly effective pharmacologically active compounds. Great importance in this direction is given to the study of the biological activity of 1,2,4-triazoles, since the 1,2,4-triazole nucleus is a structural fragment of drugs with variety pharmacological effects. The purpose of our work was to synthesize new compounds in the series of 1,2,4-triazole-3-thione containing hydroxyphenyl substituents, namely synthesise starting compounds, carry out the reactions of alkylation, and study directly oxidation of the Sulfur atom to IV and VI valence states. Materials and methods. The structure of the synthesized compounds, their identity and purity has been proved by elemental analysis, IR-, UV-spectrophotometry, NMR-spectrometry, TLC, HPLC-MS. Results. We obtained a number of 1,2,4-triazole-3-thione derivatives, namely, oxidized forms of s-alkyl derivatives, which have practical significance for drug developers, as well as for scientists in the field of organic synthesis. For the obtained compounds it is planned to study acute toxicity, antifungal, antimicrobial, neuroleptic, diuretic, anti-inflammatory, antioxidant, hypolipidemic activity. But the pharmacological activity of 1,2,4-triazole-3-thione has not been studied sufficiently. From our point of view, the synthesis, study of physical-chemical and biological properties of 1,2,4-triazole-3-thione with hydroxyphenyl substituents have a scientific novelty, theoretical and practical significance. Therefore, the further search for biologically active substances in this series of compounds continues. Conclusions. The thirteen new biological active compounds (3-(alkylsulfonyl(sulfinyl))-4-R-1,2,4-triazole-5-il)(phenyl)methanols have been synthesized. Their structure has been confirmed using modern methods of analysis.
Синтез новых алкилсульфонил(сульфинил) производных 1,2,4-триазола на основании (3-(алкилтио)-4-R-1,2,4- триазол-5-ил)(фенил)метанолов
Synthesis of new alkylsulfonyl(Sulfinyl)-1,2,4-triazole derivatives based on (3-(Alkylthio)-4-R-1,2,4-thriazole-5-yl)(phenyl)methanol’s
Keywords: 1,2,4-тріазол; синтез; фізико-хімічні властивості; 1,2,4-триазол; физико-химические свойства; 1,2,4-thriazole; synthesis; physical and chemical properties