Синтез, перетворення, фізико-хімічні і біологічні властивості похідних 1,2,4-триазолу, які містять тіофен-2-ілметильний замісник - Сафонов, Андрій Андрійович; Safonov, A. A. (Запорізький державний медичний університет, 2023)
Проведено аналіз та узагальнено дані з літературних джерел останніх років, щодо актуальних методів синтезу та пошуку біологічно активних сполук у ряді похідних 1,2,4-триазолу. Як фундаментальні структури для реалізації синтетичної стратегії було обрано 4-аміно-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-триазол-3-тіол та 3-(тіофен-2- ілметил)-1H-1,2,4-триазол-5-тіол. На основі вихідних тіолів отримано 4-((R- іден)аміно)-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4-триазол-3-тіоли, для яких проведено реакції відновлення та отримано водорозчинні калієві та натрієві солі. Для отримання нових 4-R-3-(алкілтіо)-5-(тіофен-2-ілметил)-4H-1,2,4- триазолів було здійснено реакції алкілування 1-бромалканами, а також реалізовано мікрохвильовий синтез алкілпохідних дією спиртів і каталітичної кількості хлоридної кислоти за допомогою системи Milestone Flexi Wave. Досліджено взаємодію вихідних тіолів з циклічними галогенпохідними в оптимальних умовах мікрохвильового синтезу. The data from literary sources of recent years were analyzed and summarized, regarding to the current methods of synthesis and search for biologically active compounds in a raw of 1,2,4-triazole derivatives. It was chosen 4-amino-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazol-3-thiol and 3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-thiol, as the basic structures for the implementation of the synthetic strategy. Based on the initial compounds, 4-((Ridene) amino)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols were obtained, for which reduction reactions were carried out and water-soluble potassium and sodium salts were synthesized. To obtain new 4-R-3-(alkylthio)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-4H-1,2,4-triazoles alkylation reactions with 1-bromoalkanes were carried out. Also microwave synthesis of alkyl derivatives was realized by the effect of alcohols and of a catalytic amount of hydrochloric acid using the Milestone Flexi Wave system. It was investigated the interaction of initial thiols with cyclic halogen derivatives under optimal conditions of microwave synthesis.
Synthesis, transformation, physicochemical and biological properties of 1,2,4-triazole derivatives containing a thiophene-2-ylmethyl substituent
Keywords: 1,2,4-триазол; тіофен; синтез; фізико-хімічні параметри; біологічна активність; фармакологічна активність; гістологічні дослідження; 1,2,4-triazole; thiophene; synthesis; physicochemical parameters; biological activity; pharmacological activity; histological studies