Синтез, фізико-хімічні та біологічні властивості 1,8-дизаміщених теоброміну. ІV. 8-R-тіопохідні 1-п-метилбензилтеоброміну - Іванченко, Дмитро Григорович; Иванченко, Д. Г.; Ivanchenko, D. G. (Запорізький державний медичний університет, 2015)
Проблема пошуку біологічно активних сполук серед похідних ксантину є актуальною та перспективною. З метою пошуку нових біологічно активних сполук серед похідних ксантину синтезували неописані у фаховій літературі 8-R-тіопохідні 1-п-метилбензилтеоброміну. Нагрівання 1-п-метилбензил-8-тіотеоброміну з 2-бромо-4’-хлороацетофеноном у середовищі водного спирта призводить до утворення 1-п-метилбензил-8-[2-(4-хлорофеніл)-2-оксоетил]тіотеоброміну. Взаємодія 8-тіотеоброміну з метиловим естером хлороцтової кислоти призвела до утворення метилового естера (1-п-метилбензилтеобромін-8-іл)тіооцтової кислоти. Структуру синтезованих сполук однозначно довели методом ПМР-спектроскопії. Вивчили гостру токсичність, діуретичну та протимікробну активність. Встановлено пріоритети для наступного пошуку біологічно активних сполук у ряді похідних ксантину. Проблема поиска биологически активных соединений среди производных ксантина актуальна и перспективна. С целью поиска новых биологически активных соединений среди производных ксантина синтезировали не описанные в специализированной литературе 8-R-тиопроизводные 1-п-метилбензилтеобромина. Нагревание 1-п-метилбензил-8-тиотеобромина с 2-бром-4’-хлороацетофеноном в водно-спиртовой среде ведёт к образованию 1-п-метилбензил-8-[2-(4-хлорфенил)-2-оксоэтил]тиотеобромина. Взаимодействие 8-тиотеобромина с метиловым эфиром хлоруксусной кислоты привело к образованию метилового эфира (1-п-метилбензилтеобромин-8-ил)тиоуксусной кислоты. Структура синтезированных соединений однозначно доказана методом ПМР-спектроскопии. Изучена острая токсичность, диуретическая и противомикробная активность. Установлены приоритеты для дальнейшего поиска биологически активных соединений в ряду производных ксантина. The problem of biologically active compounds searching amidst xanthine derivatives is a crucial one and is an issue for long-term investigation. Aim. In order to search for new biologically active compounds among xanthine derivatives, 8-R-thioderivatives of 1-p-methylbenzyltheobronine, undescribed earlier have been synthesized. Methods and results. Heating of 1-p-methylbenzyl-8-thiotheobromine with 2-bromo-4’-chloroacetophenone in aqueous ethanol leads to the formation of 1-p-methylbenzyl-8-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]thiotheobromine. Interaction of 8-thiotheobromine with chloroacetic acid methyl ester has lead to formation of (1-p-methylbenzyltheobromine-8-yl)thioacetic acid methyl ester. Structure of synthesized compounds has been deﬁnitely proved by NMR-spectroscopy. The acute toxicity, diuretic and antimicrobial activities of the obtained compounds have been explored. Conclusion. Priorities for further search of biologically active compounds in a range of xanthine derivatives have been set out.
Cинтез, физико-химические и биологические свойства 1,8-дизамещенных теобромина. ІV. 8-R-тиопроизводные 1-п-метилбензилтеобромина
Synthesis, physical-chemical and biological properties of 1,8-disubstituted of theobromine. ІV. 8-R-thioderivatives of 1-p-methylbenzyltheobronine
Keywords: ксантин; органічний синтез; ПМР-спектроскопія; гострої токсичності тести; діуретики; антибактеріальні засоби протигрибкові засоби; органический синтез; ПМР-спектроскопия; острой токсичности тесты; диуретики; антибактериальные средства; противогрибковые средства; Xanthine; Organic Synthesis; NMR Spectroscopy; Acute Toxicit Tests; Diuretics; Antibacterial; Antifungal Agents