DFT-аналіз протолітичної рівноваги деяких 5-(арил)-4-(метил,аміно)-1,2,4-тріазол-3(2Н)-тіонів - Бігдан, Олексій Антонович; Аль Халаф, Наталія Анатоліївна; Bihdan, O. A.; Al Khalaf, N. A. (Запорізький державний медичний університет, 2022)
Мета роботи – дослідження присвячене теоретичному оцінюванню впливу розчинників на таутомерну рівновагу та кислотно-основних властивостей 1,2,4-тріазол-3(2Н)-тіонів, цікавих і в аспекті теорії як об’єкти для вивчення явища прототропної таутомерії, і в аспекті практики, адже широко застосовуються в фармацевтичній промисловості. Матеріали та методи. Вплив сольватаційних ефектів на таутомерію та протитропні властивості похідних 1,2,4-тріазолів вивчили на прикладі модельних сполук. Усі розрахунки виконали за допомогою програми візуалізації молекулярної ланки Gauss-View 6.0.1 і програмних пакетів Gaussian 98, Gaussian 03. Геометрії основного стану повністю оптимізовані з використанням методу B3LYP/6-31-G(d,p) базисних множин без обмежень симетрії та застосування критеріїв збіжності за замовчуванням. Після оптимізації геометрії здійснили частотні обчислення. Отже, стаціонарні структури підтвердили, перевіривши, що всі основні стани мають лише реальні частоти, а всі перехідні стани мають лише одну уявну частоту. За допомогою того самого методу встановили базис, що застосовують для оптимізації геометрії. Розрахунки сольватації здійснили в рамках континуальних моделей (D-PCM, C-РСМ, IEF-PCM, IPCM, SCIPCM) дискретних і комбінованих моделей, використавши метод обмеження Хартрі–Фока, метод теорії функціоналу щільності B3LYP із базисними наборами 6-31G (d), 6-31G (d,p), 6-31G++ (d,p), cc-pVDZ, а також напівемпіричні методи в пакеті MOPAC6. The aim of the work – until recently assigned to a theoretical vivification in the infusion of solvents on tautomeric equilibrium and acid-base powers і know more broadly practical stasis in the pharmaceutical industry. Materials and methods. The effect of solvation effects on tautomerism and antitropic properties of 1,2,4-triazole derivatives was studied on the example of model compounds. All calculations were performed using the Gauss-View 6.0.1 molecular link visualization program and Gaussian 98, Gaussian 03 software packages and the use of default convergence criteria. After optimizing the geometry, frequency calculations followed. Thus, the stationary structures are confirmed by checking that all ground states have only real frequencies, and all transition states have only one imaginary frequency. The same method and established basis were used to optimize the geometry. Solvation calculations were performed in the framework of continuous models (D-PCM, C-PCM, IEF-PCM, IPCM, SCIPCM) of discrete and combined models using the Hartree–Fock constraint method, the method of density functional theory B3LYP with basic sets 6-31G (d), 6-31G (d,p), 6-31G++ (d,p), cc-pVDZ, as well as semi-empirical methods in the MOPAC6 package.
DFT-analysis of protolytic equivalents of 5-(aryl)-4-(methyl,amino)-1,2,4-triazole-3(2H)-thione
Бігдан О. А. - ORCID ID: 0000-0003-1611-7978; Аль Халаф Н. А. - ORCID ID: 0000-0002-2915-6055.
Keywords: DFT-аналіз; 1,2,4-тріазол; тіон-тіольна таутомерія; сольватація; водневий зв’язок; DFT-analysis; 1,2,4-triazole; thion-tilol tautomeria; solvation; hydrogen bond