Вивчення оптичної активності деяких S-похідних 4-R-5-(((3-(піридин-4-іл)-1Н-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)метил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолів - Карпун, Євген Олександрович; Борсук, Сергій Олександрович; Кучеренко, Людмила Іванівна; Парченко, Володимир Володимирович; Karpun, Ye. O.; Borsuk, S. О.; Kucherenko, L. I.; Parchenko, V. V. (Запорізький державний медичний університет, 2022)
Мета роботи – визначення величини кута обертання площини поляризації розчинів деяких S-похідних 4-R-5-(((3-(піридин-4-іл)- 1Н-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)метил)-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолів і встановлення закономірностей між будовою досліджуваних молекул та їхньою оптичною активністю. Матеріали та методи. Предмет дослідження – 2-[5-R1-4R2-1,2,4-тріазол-3-ілтіо]-1-арилетаноли. Дослідження величини кута обертання площини поляризації розчинів нових синтезованих сполук здійснили за допомогою поляриметра Atago AP-300 та відповідно до фізико-хімічного методу аналізу ДФУ 2.2.7 «Оптичне обертання». Результати. Результати фізико-хімічного аналізу показали: сполуки, що дослідили, мають оптичну активність. Найбільше значення величини питомого обертання має сполука 1-((4-метил-5-(((3-(піридин-4-іл)-1H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)метил)-4H- 1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)-2-фенілетан-1-ол (+43° [град∙г/см3∙дм]). Єдина лівообертальна речовина – 1-(4-фторфеніл)-2-((4-метил-5-(((3-(піридин-4-іл)-1H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)метил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етан-1-ол зі значенням питомого обертання [α]D20 = -43° [град∙г/см3∙дм]. Висновки. У результаті дослідження з’ясували, що 1-(4-фторфеніл)-2-((4-метил-5-(((3-(піридин-4-іл)-1H-1,2,4-тріазол-5-іл)тіо)метил)-4H-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)етан-1-ол може обертати площину поляризації світла вліво. Це свідчить про перевагу S-енантіомера в рацемічній суміші, і тому ця сполука викликає чималий інтерес для продовження доклінічного дослідження. Всі інші аналізовані сполуки також виявляють себе як оптичні ізомери. The aim of this work was to determine the angle of rotation of the polarization plane of solutions of some S-derivatives of 4-R-5-((((3- (pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-yl)thio)methyl))-4H-1,2,4-triazole-3-thiols and the establishment of regularities between the structure of the studied molecules and their optical activity. Materials and methods. The subject of the study was 2-[5-R1-4R2-1,2,4-triazole-3-ylthio]-1-aryletanols. The study of the angle of rotation of the plane of polarization of solutions of newly synthesized compounds was carried out using an Atago AP-300 polarimeter and the DFU 2.2.7 physical-chemical analysis method “Optical rotation”. Results. The results of the physical-chemical analysis were carried out that the studied compounds exhibit optical activity. The compound 1-((4-methyl-5-(((3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-yl)thio)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)-2-phenylethan-1-ol (+43° [deg∙g/cm3∙dm]). The only levorotatory substance was 1-(4-fluorophenyl)-2-((4-methyl-5-(((3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-yl)thio))methyl)-4H-1,2,4- triazole-3-yl)thio)ethan-1-ol with specific rotation [α]D20 = -43° [deg∙g/cm3∙dm]. Conclusions. Studies had shown that 1-(4-fluorophenyl)-2-((4-methyl-5-(((3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-yl))thio)methyl)-4H-1,2,4- triazole-3-yl)thio)ethan-1-ol was able to rotate the light polarization plane to the left, which was evidence of the advantage of the S-enantiomer in the racemic mixture, and therefore this compound was considerable interest for further preclinical research. Also, all other analyzed compounds behave as optical isomers.
The study of the optical activity of some S-derivatives 4-R-5-((((3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-yl)thio)methyl)-4H-1, 2,4-triazole-3-thiols
Карпун Є. О. - ORCID ID: 0000-0003-1816-812X; Борсук С. О.,- ORCID ID: 0000-0003-4654-652X; Кучеренко Л. І. - ORCID ID: 0000-0003-2229-0232; Парченко В. В.- ORCID ID: 0000-0002-2283-1695.
Keywords: 1,2,4-тріазол; оптична активність; поляриметрія; енантіомери; 1,2,4-triazole; optical activity; polarimetry; enantiomers