Синтез та антиоксидантна активність N-заміщених N-(2,4-диметил-3-карбетокси)пірол-5-іл сечовини - Коваль, Д. В.; Воєвудський, М. В.; Астахіна, В. О.; Коваленко, Сергій Іванович; Петухова, О. І.; Крищик, О. В.; Харченко, О. В.; Koval, D. V.; Voyevudskyi, M. V.; Astakhina, V. O.; Kovalenko, S. I.; Petuhova, O. I.; et al. (My University, 2012)
Опрацьовано препаративну методику синтезу етил 5-[(гідразинокарбоніл)аміно]-2,4-диметил-1Н- пірол-3-карбоноату та етил 5-амінокарбоніл-2,4-диметил-1Н-пірол-3-карбоноату шляхом нетривалого кип’ятіння 5-азидокарбоніл-2,4-диметилпірол-3-карбоноату в діоксані з водним розчином гідразингідрату або аміаку. В зазначених умовах здійснено синтез нових N-заміщених N-(2,4-диметил-3-карбетокси)пірол-5-іл сечовин для фармакологічного скринінгу на антиоксидантну активність. Встановлено, що похідні пірол-5- іл сечовин проявляють виражену антиоксидантну активність при окисній модифікації білка в умовах ініціювання вільно-радикального окиснення in vitro. Дані похідні запобігають накопиченню вмісту продуктів окисної модифікації. Preparative method of synthesis of ethyl 5-[(hydrazinocarbonyl) amino]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3- carboxylate and ethyl 5-aminocarbonyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate by short refluxinng of ethyl 5- azydocarbonyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-carboxylate in dioxane with aqueous hydrazine hydrate or ammonia were developed. New N-substituted N-(2,4-dimethyl-3-carboethoxy)pyrrole-5-yl ureas were obtained for pharmacological screening for antioxidant activity. Biological research conducted showed significant antioxidant activity of the synthesized compounds on various models of free radical oxidation initiation. The promising substances have been discovered which can be the basis for further chemical optimization and direct synthesis of new derivatives as potential antioxidant agents.
Synthesis and antioxidant activity of N-substituted N-(2,4-dimethyl-3-carboethoxy) pyrrole-5-yl ureas
Keywords: пірол-5-іл сечовини; перегрупування Курціуса; антиоксидантна активність; pyrrole-5-yl urea; Curtius rearrangement; antioxidant activity